Как известно iTunes не поддерживает фомат FLAC, но зато поддерживается свой лосслесс формат ALAC. Для того чтобы сконвертировать один формат в другой потребуется утилита XLD которая может конвертировать различные лосслесс форматы в ALAC.

Поддерживаются следующие форматы:
– FLAC
– APE (monkey`s audio)
– Wavepack (WV)
– TTA
– Apple Lossless (M4A)
– TAK
– Shorten (SHN)
– Non-Compressed (WAV, AIFF)

Есть возможность использовать базу FreeDB и проставить корректные тэги и обложку альбома, так же есть поддержка single-flac + cue или multiple tracks (+ cue optional).

Данной программой пользуюсь уже давно, рекомендую.
Ссылка на сайт разработчика: http://tmkk.undo.jp/xld/index_e.html
Freeware